Выбор профессии не случаен: отец, Федор Федорович Чешко, долгое время заведовал кафедрой органической химии Харьковского политехнического института, мать, Hателла Шотовна, — инженер-технолог. Во время обучения в Харьковском политехническом институте по специальности «химическая технология твердого топлива» (курс закончен с красным дипломом) начал писать стихотворения и рассказы, некоторые из которых были опубликованы почти десять лет спустя. Трудовая деятельность, начавшаяся еще в период школьной учебы и совмещавшаяся с институтской учебой, весьма разнообразна: лаборант HИИ Почвоведения и HИИ Лесного хозяйства, рабочий на заводе железобетонных конструкций и углеподготовительной фабрике, разнорабочий на археологических раскопках. Именно последнее занятие позднее определило структурную основу множества новелл и романа.
В 1988 году впервые попал на заседание клуба любителей фантастики при Харьковском городском Доме Ученых, благодаря чему и познакомился со своей будущей женой — Татьяной Михайловной Каждан. Через три года, в 1991, в печати появился первый рассказ «Hочь волчьих песен» (в 1996 г. название было изменено: «С волками выть»), на семь лет отставший от первой научной публикации. Изыскания в области коксохимии, публиковавшиеся в отечественных и зарубежных журналах, долго были единственными доступными относительно широкому читателю текстами Чешко. В 1991 году ситуация изменилась: на настоящий момент библиография художественных произведений насчитывает 18 пунктов, а тираж их публикаций колеблется с рамках от 2000 до 140000 экземпляров.
